Impiego di fitoestrogeni in prodotti cosmetici

Si definiscono fitoestrogeni in quanto sono sostanze presenti nelle piante, che mostrano una struttura molto simile a quella degli estrogeni naturali. Agiscono come steroidi mimici in quanto occupano lo stesso spazio stereochimico, infatti, per svolgere la loro azione, si legano ai recettori dei veri estrogeni naturali o di sintesi, cioè quelle strutture chimiche dalle quali prendono avvio processi cellulari regolati da tali ormoni.

 I fitoestrogeni possono esercitare contemporaneamente sia effetti estrogenici che anti-estrogenici, in base al tipo di recettore attivato e in relazione ai livelli degli steroidi endogeni. In presenza di un basso livello di estrogeni endogeni si comportano da agonisti, viceversa esercitano azione antagonista se i livelli endo­geni sono elevati. L’azione antiestrogenica, tuttavia, è anche il risultato di un’interfe­renza con il metabolismo degli estrogeni endogeni che si realizza mediante l’ini­bizione dell’enzima aromatasi, con la ridotta conversione dell’estrone in estradiolo, con l’aumento della sintesi della SHBG (globulina che lega gli ormoni sessuali) e la riduzione della quota libera di estra­diolo, tramite la ridotta secrezione dell’FSH e l’inibizione della β-idrossi-steroido deidrogenasi, con il blocco della conversione del deidroepiandrosterone in androstenedione (precursore della sintesi degli ormoni sessuali). Inoltre i fitoestrogeni possono ridurre le concentrazioni di LH, normalizzare il test al TRH (un test adoperato per la valutazione della funzionalità della tiroide e/o dell’ipo­fisi) e ridurre la secrezione di prolattina. L’azione ormonale esercitata dai fitoestrogeni è chiaramente più debole rispetto a quella degli estrogeni steroidei (tipo il 17-β-estradiolo), anche di 1000 e più volte inferiore. È dimostrato, infatti, che la capacità di stimolazione dei recettori estrogenici non supera l’1-2% dell’attività dell’estradiolo, pertanto non possono essere considerati in grado di sostituire gli ormoni steroidei.

Classificazione dei fitoestrogeni

Sono sostanze vegetali a funzione estrogeno-simile che posso­no essere classificate e suddivise in varie categorie (isoflavoni, saponine steroidee, fitosteroli, lignani, cumestani, prenilflavonoidi e lattoni). Iniziamo con gli isoflavoni, il gruppo più interessante e sicuramente più stu­diato. Si ritrovano principalmente nelle Leguminosae (fagioli, piselli, lenticchie, soia), ma anche in altre specie come Compositae e Rosaceae, in dose variabile da 0,1 a2 mg/100 g sotto forma di glucosidi, cioè composti legati a una o più molecole di zuccheri. Tra gli isoflavoni più noti, la daidzeina e la genisteina si trova­no nella soia e nella corteccia del pino marittimo. Gli enzimi glicosidasi della flora batterica intestinale scindono questo legame e liberano la parte attiva l’aglicone, cioè l’isoflavone tal quale; ai fini della lisi possono operare anche gli enzimi presenti negli stessi alimenti. Una volta trasformati in agliconi ­possono essere assorbiti come tali, oppure ulteriormente metabolizzati a metaboliti specifici. Abbiamo poi i triterpenoidi, che includono le saponine steroidee (es. la liquirizia o la ruscogenina del rusco) e i fitosteroli, contenuti in particolare nella frazione insaponificabile degli oli (ad es. di oliva). I fitosteroli sono composti lipofili ampiamente distri­buiti nel regno vegetale, le cui proprietà ipocolesterolemizzanti sono note sin dagli anni ’50. Presentano una struttura simile a quella del colesterolo, con la sola differen­za che sulla catena laterale portano gruppi metilici o etilici (ricordiamo che nei vegetali sono presenti, anche se in misura minore, steroli saturi denominati stanoli). I fitosteroli non possono essere sintetizza­ti per via endogena dall’organismo, pertanto la via di introduzione rimane quella della dieta. Quelli identificati sono oltre duecento, i più noti sono: sitosterolo (α, β, γ), campesterolo, brassicasterolo, stigmasterolo e spinasterolo. Il sitosterolo è largamente presente nei vegetali (es. frazione insaponificabile del burro di cacao); lo spinasterolo è stato isolato negli spinaci e si trova anche nell’olio di germe di grano; il campesterolo si trova nella frazione insaponificabile dell’olio di soia e nel germe di grano e lo stigmasterolo, isolato nella fava del Kalabar, rappresenta il fitosterolo maggiormente presente nella frazione insaponificabile dell’olio di soia (12-25%) e funge da precursore per la sintesi di ormoni sessuali semisintetici. I lignani sono presenti nella buccia dei semi dei cereali integrali (grano, orzo, riso, segale, sesamo e lino) oltre che nella verdura, nelle noci, nelle spezie e in alcuni oli vegetali, tra cui quello di oliva. I cumestani si formano prevalentemente durante i processi di germinazione e quindi sono reperibili nei germogli (il cumestrolo è il composto principale che si trova nei germogli di cavoli di Bruxelles e nei semi di girasole). I prenilflavonoidi (prenilnaringenina, presente soprattutto nel luppolo) sono i composti ad attività estrogenica più elevata (sino a 20 rispetto a 100 di attività del 17-β-estradiolo) mentre i lattoni, in genere dell’acido resorcilico, sono i meno interessanti rispetto agli altri tipi in quanto meno potenti.

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